Advanced search
1 file | 3.17 MB

Synthesis of 2-(2-cyanoeyhyl)aziridines and their transformation into a variety of novel cyclic amino nitriles

Karel Vervisch (UGent)
(2011)
Author
Promoter
Norbert De Kimpe and (UGent)
Organization
Abstract
Aminonitrillen vormen een zeer interessante klasse van verbindingen. Op biologisch vlak worden ze gebruikt bij de behandeling van diabetes, diarree, post-operatieve pijn en osteoporose. Vanuit chemisch standpunt zijn ze echter nog belangrijker als veelzijdige precursoren voor de synthese van overeenkomstige aminozuren en hun derivaten. Aminozuren worden vaak gebruikt als bouwstenen in peptidomimetica, maar ook als biologisch actieve verbindingen in de farmaceutische en agrochemische industrie. Aziridinen worden algemeen beschouwd als uitstekende bouwstenen in de organische chemie voor verdere omzetting tot een grote variëteit aan stikstof-bevattende acyclische en heterocyclishe doelverbindingen. Hiervoor wordt gebruik gemaakt van de spanningsenergie geassocieerd met de drieringstructuur. Vanuit dit standpunt werden 2-(2-cyaanethyl)aziridinen geselecteerd als nieuwe bouwstenen voor de synthese van een brede waaier aan aminonitrillen op een efficiënte en doelgerichte manier. Vervolgens werden deze aminonitrillen gemodificeerd tot analoga van gekende verbindingen met een specifieke biologische activiteit zoals het antidepressivum milnacipran. Tenslotte werd een evaluatie van een aantal nieuw-gesynthetiseerde piperidinen uitgevoerd met betrekking tot hun antiplasmodiumactiviteit (antimalaria). Uit deze resultaten werd een mogelijke nieuwe doelstructuur ontdekt die geschikt is voor verdere ontwikkeling.
Keywords
Piperidines, Amino nitriles, Aziridines

Downloads

  • (...).pdf
    • full text
    • |
    • UGent only
    • |
    • PDF
    • |
    • 3.17 MB

Citation

Please use this url to cite or link to this publication:

Chicago
Vervisch, Karel. 2011. “Synthesis of 2-(2-cyanoeyhyl)aziridines and Their Transformation into a Variety of Novel Cyclic Amino Nitriles”. Ghent, Belgium: Ghent University. Faculty of Bioscience Engineering.
APA
Vervisch, K. (2011). Synthesis of 2-(2-cyanoeyhyl)aziridines and their transformation into a variety of novel cyclic amino nitriles. Ghent University. Faculty of Bioscience Engineering, Ghent, Belgium.
Vancouver
1.
Vervisch K. Synthesis of 2-(2-cyanoeyhyl)aziridines and their transformation into a variety of novel cyclic amino nitriles. [Ghent, Belgium]: Ghent University. Faculty of Bioscience Engineering; 2011.
MLA
Vervisch, Karel. “Synthesis of 2-(2-cyanoeyhyl)aziridines and Their Transformation into a Variety of Novel Cyclic Amino Nitriles.” 2011 : n. pag. Print.
@phdthesis{1964166,
  abstract     = {Aminonitrillen vormen een zeer interessante klasse van verbindingen. Op biologisch vlak worden ze gebruikt bij de behandeling van diabetes, diarree, post-operatieve pijn en osteoporose. Vanuit chemisch standpunt zijn ze echter nog belangrijker als veelzijdige precursoren voor de synthese van overeenkomstige aminozuren en hun derivaten. Aminozuren worden vaak gebruikt als bouwstenen in peptidomimetica, maar ook  als biologisch actieve verbindingen in de farmaceutische en agrochemische industrie. 
Aziridinen worden algemeen beschouwd als uitstekende bouwstenen in de organische chemie voor verdere omzetting tot een grote vari{\"e}teit aan stikstof-bevattende acyclische en heterocyclishe doelverbindingen. Hiervoor wordt gebruik gemaakt van de spanningsenergie geassocieerd met de drieringstructuur. Vanuit dit standpunt werden 2-(2-cyaanethyl)aziridinen geselecteerd als nieuwe bouwstenen voor de synthese van een brede waaier aan aminonitrillen op een effici{\"e}nte en doelgerichte manier. Vervolgens werden deze aminonitrillen  gemodificeerd tot analoga van gekende verbindingen met een specifieke biologische activiteit zoals het antidepressivum milnacipran. Tenslotte werd een evaluatie van een aantal nieuw-gesynthetiseerde piperidinen uitgevoerd met betrekking tot hun antiplasmodiumactiviteit (antimalaria). Uit deze resultaten werd een mogelijke nieuwe doelstructuur ontdekt die geschikt is voor verdere ontwikkeling.},
  author       = {Vervisch, Karel},
  isbn         = {9789059894877},
  keyword      = {Piperidines,Amino nitriles,Aziridines},
  language     = {eng},
  pages        = {197},
  publisher    = {Ghent University. Faculty of Bioscience Engineering},
  school       = {Ghent University},
  title        = {Synthesis of 2-(2-cyanoeyhyl)aziridines and their transformation into a variety of novel cyclic amino nitriles},
  year         = {2011},
}