@phdthesis{01HSTAX6ETY75B7EG3BB95DNPB,
  abstract     = {{Diatomeeën zijn microalgen die in de gehele biosfeer teruggevonden kunnen worden. Ecologisch gezien zijn deze algen zeer belangrijk: ze vormen de basis voor mariene voedselwebben en ze zijn verantwoordelijk voor een vijfde van de wereldwijde fotosynthese. Er zijn vele soorten diatomeeën en worden traditioneel gecategoriseerd als centrisch (radiaal symmetrisch) en pennaat (bilateraal symmetrisch). Het werk dat gepresenteerd wordt in deze thesis focust op Seminavis robusta als een model organisme voor geraafde pennate diatomeeën. Diatomeeën vermenigvuldigen zich via mitose en hun celgrootte wordt kleiner naar verloop van tijd, als gevolg van hun morfologie. Wanneer de lengte van de vegetatieve cellen een bepaalde drempelwaarde onderschrijden, kunnen ze hun originele celgrootte herstellen via de tussenkomst van een seksuele fase, waarvoor S. robusta twee feromonen gebruikt. Een van deze feromonen is een diketopiperazine, cyclo(l-Pro-l-Pro), en wordt geproduceerd door een van de twee paartypes (–) om het andere paartype (+) aan te trekken. Om meer te weten te komen over de levenscyclusregulatie van S. robusta werd de interactie tussen het feromoon en zijn vermoedelijke receptor bestudeerd. Met als doel om het aantrekkingsferomoon te transformeren in een chemische probe die het mogelijk zou moeten maken om de receptor te identificeren, werd een structuur-activiteitsrelatiestudie opgemaakt om de modificeerbaarheid van het diketopiperazine feromoon te bestuderen. Deze thesis start met een algemene introductie over diatomeeën, de levenscyclus van S. robusta en proteomica met chemische probes. Dit hoofdstuk bespreekt vier casussen, die de succesvolle ontwikkeling van chemische probes beschrijven en deze probes toepassen in kwantitatieve proteomica die resulteren in bindingspartnerkandidaten van het oorspronkelijk ligand. Hoofdstuk 2 bediscussieerd de synthese van een bibliotheek van niet-symmetrische feromoonanalogen. De C-4 positie van de prolines werden voorzien van azide-, diazirine-, hydroxy- en methoxysubstituenten. Naast de synthese van de feromonen werd de impact van deze substituenten op de conformatie van de diketopiperazines bestudeerd. Hoofdstuk 3 bespreekt de bio-evaluatie van de feromoonbibliotheek. De feromonale kracht van deze synthetische verbindingen werd bepaald gebruik makend van een interferentietest, waarvan het aangetoond werd dat ze gevoelig kan zijn en de interferentie naar het aantrekkingsferomoon kan meten bij concentraties in het nanomolaire bereik. De synthetische feromonen toonden een gelijkaardige tot gereduceerde activiteit bij 100 nM in vergelijking tot het natuurlijk feromoon, afhankelijk van de chemische aard van de substituent en zijn stereochemische positie. Er werd een structuur-activiteitsrelatiekaart gemaakt om de bevindingen van deze studie en de informatie uit de literatuur te bundelen. Naast de interferentietest werd de mogelijkheid onderzocht om het attractieferomoon te testen door gebruik makend van de motiliteit van de culturen (Hoofdstuk 4). Finaal brengt Hoofdstuk 5 een algemene discussie, met een kritische vergelijking van de structuur-activiteitsrelatiestudie die gepresenteerd werden in deze studie en in de literatuur, de sterktes en zwaktes van de studies die gepresenteerd werden in deze thesis en toekomstige opportuniteiten en dreigingen voor het onderzoek naar het attractieferomoon van S. robusta en proteomica.}},
  author       = {{Bonneure, Eli}},
  isbn         = {{9789463577298}},
  language     = {{eng}},
  pages        = {{XX, 186}},
  publisher    = {{Ghent University. Faculty of Bioscience Engineering}},
  school       = {{Ghent University}},
  title        = {{Sex signalling of the benthic diatom Seminavis robusta : structural-functional validation of synthetic analogues of the attraction pheromone cyclo(l-Pro-l-Pro)}},
  year         = {{2024}},
}